Батя Ивана был медиком, как военный эскулап он был участником Великой Отечественной войны. Его мамаша - инженер-экономист. Семья жила под Малоярославцем, затем переехала в Москву. После окончания школы Иван поступил во ВГИК на режиссерский факультет, где в то же время учились Тигран Кеосаян, Фёдор Бондарчук, Рената Литвинова и многие другие сегодня известные творцы российского кинематографа.

На этом звездном курсе Охлобыстин выдавался нестандартностью мышления и поведения, взглядами на кино. Не доучившись, он был призван в армию был призван в армию и прошел службу в ракетных войсках. Восстановившись в институте, он удачно продолжал обучение и принимал активное участие в общественной работе, избирался секретарём Союза кинематографистов Советский союз. Иван Охлобыстин окончил ВГИК в 1992 году как многообещающий юный режиссер и актер.

Его студенческая короткометражка "Разрушитель волн" (1989) в стиле арт-хаус и первое полнометражное кино - "черный" детектив "Арбитр" (1992), завоевали несколько премий на престижных международных кинофестивалях. Наградами была отмечена и его главный образ в фильме "Нога" (1991, реж. Н. Тягунов).

С конца 80-х и в первой половине 90-х Охлобыстин - одна из самых ярких фигур московского молодого кинематографа, он бойкий участник бурной культурной жизни.